1 双酰胺类杀虫剂环溴虫酰胺(cyclaniliprole)

　　环溴虫酰胺是由日本石原产业株式会社研发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，其英文通用名为cyclaniliprole;开发代号为IKI-3106。与氯虫苯甲酰胺一样，环溴虫酰胺也属于双酰胺类化合物，但它并不作用于鱼尼丁受体，而是作用于鱼尼丁受体变构体。这一特性使环溴虫酰胺有望在防治抗性害虫领域发挥重要作用。

　　目前已上市的双酰胺类杀虫剂有氯虫苯甲酰胺、氟苯虫酰胺、溴氰虫酰胺、四氯虫酰胺等，正在研发的产品除石原产业的cyclaniliprole外，还有拜耳的tetraniliprole以及巴斯夫/三井化学共同开发的broflanilide等。

　　环溴虫酰胺具有广泛的杀虫谱，可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等许多作物，防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和同翅目害虫等。

　　2013年底，石原产业向日本和欧盟提交了登记申请，开始登记环溴虫酰胺。2016年10月3日，其在欧盟的登记申请撤销。2017年，石原产业在美国登记了环溴虫酰胺产品(50 SL)，用于果树、蔬菜和葡萄等。

　　2025年2月，环溴虫酰胺在欧洲、美国和中国的化合物专利到期。

　　PCT/欧洲专利：化合物专利(石原产业株式会社;Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same，邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂)，WO2005077934、EP1717237A1，2005年2月16日申请，2025年2月15日到期。

　　美国专利：化合物专利(石原产业株式会社;Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same，邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂)，US2007129407A1，该专利申请于2005年2月16日，2025年2月16日期满。

　　中国专利：化合物专利(石原产业株式会社;邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂)，CN1918144A、CN100519551C，2005年2月16日申请，2025年2月15日到期。

　　2 SDHI类杀菌剂pyraziflumid

　　Pyraziflumid是由日本农药株式会社开发的吡嗪酰胺类杀菌剂，为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，开发代号为NNF-0721。主要用于水稻、果树、蔬菜和草坪等，防治白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病和币斑病等，有效成分用药量为100～375 g/hm2。

　　预计pyraziflumid将于2018年在日本上市。

　　Pyraziflumid在欧洲、美国和中国的化合物专利都将于2026年12月到期。

　　PCT/欧洲专利：化合物专利(日本农药株式会社;Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same，吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂)，WO2007072999A1、EP1963286B1，2006年12月21日申请，2026年12月20日期满。

　　美国专利：化合物专利(日本农药株式会社;Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same，吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂)，US2009233934A1，2006年12月21日申请，2026年12月21日期满。

　　中国专利：化合物专利(日本农药株式会社;吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂)，CN101341136A，2006年12月21日申请，2026年12月20日期满。

　　3 芳基苯基酮类杀菌剂pyriofenone

　　Pyriofenone是由日本石原产业株式会社开发的芳基苯基酮类杀菌剂，开发代号为IKF309。Pyriofenone具有保护和治疗作用，主要用于谷物、水稻、果树和蔬菜等作物，防治白粉病;该产品对白粉病有特效。有效成分用药量为50～100 g/hm2。

　　2011年，pyriofenone上市。

　　2012年pyriofenone在韩国和英国、2013年在日本取得登记，商品名为Property。

　　2013年，Pyriofenone获准在欧盟正式登记。2014年2月1日，pyriofenone作为新有效成分被列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单，有效期至2024年1月31日。目前已在欧盟13个成员国取得登记，包括：比利时、希腊、法国、克罗地亚、匈牙利、爱尔兰、意大利、卢森堡、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、斯洛文尼亚和英国等;另有7个成员国正在登记，包括：奥地利、捷克、爱沙尼亚、芬兰、立陶宛、拉脱维亚和瑞典等。

　　2016年，Pyriofenone分别以商品名Kusabi 300、Pyriofenone 300在澳大利亚和加拿大获准登记，用于防治葫芦科蔬菜和某些浆果作物上的白粉病。

　　2017年，石原产业/住友化学的pyriofenone产品Prolivo 300 SC在美国登记，用于葫芦科蔬菜、浆果、小果蔬菜等。

　　另外，Kusabi(300 g/L Pyriofenone SC)也已在科索沃、马其顿、黑山和保加利亚等国登记和上市。

　　2015年，pyriofenone的销售额为300万美元。

　　Pyriofenone在欧洲、美国和中国的化合物专利都将于2021年7月到期。

　　PCT/欧洲专利：化合物专利(石原产业株式会社;Benzoylpyridine derivative or its salt, fungicide containing it as an active ingredient, its production process and intermediate for producing it，苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有其作为活性成分的杀真菌剂、其生产方法以及用于生产它的中间体)，WO0202527A1、EP1296952B1，2001年7月5日申请，2021年7月4日到期。

　　美国专利：化合物专利(石原产业株式会社;Benzoylpyridine derivative or its salt, fungicide containing it as an active ingredient, its production process and intermediate for producing it，苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有其作为活性成分的杀真菌剂、其生产方法以及用于生产它的中间体)，US2003216444A1，2001年7月5日申请，2021年7月5日到期。

　　中国专利：化合物专利(石原产业株式会社;苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有它作为活性成分的杀真菌剂、它的产生方法以及用于产生它的中间体)，CN1440389A、CN100336807C，2001年7月5日申请，2021年7月4日到期。